イソシアニドはその炭素原子上に求核性と求電子性を併せ持つ「カルベン」として機能し，有機合成化学において重要な合成素子の1つである。イソシアニドを鍵とする反応は，含窒素複素環に代表される，生物活性化合物などの合成に有効である。 本研究では多成分反応（３種類以上の出発物質を用い、出発物質のうちの大部分が生成物に取り込まれ、副生成物が少ないだけでなく、ワンポットで標的化合物を得られるアトムエコノミーに優れた魅力的な反応）を指向した反応開発を行い，高効率的に医薬品中間体として期待できる化合物群を得ることに成功した。
In order to develop a practical method for the construction of crud like and heterocyclic compounds, we have designed a novel Passerini or Ugi reaction system where a compound (which we write in the general form as Z-X) composed of an electrophilic (Z) and nucleophilic (X) could perform the same reactivity as the carboxylic acid. Based on this concept, we have developed the O-silylative Passerini reaction and the borinic acid catalyzed addition of isocyanides to aldehydes. In addition, we have designed and demonstrated the addition reaction of isocyanides to nitrones in the presence of silly halide. Furthermore, a novel [5+1] cycloaddition of isocyanide was explored to afford the hetelocyclic compounds efficiency.
革新的なイソシアニドの付加: 捕捉手法を基盤とする合成反応の新展開
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SC-PR-SOETA-T-kaken 2014-5p.pdf
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