2026-03-10T06:11:12Z https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/oai

oai:kanazawa-u.repo.nii.ac.jp:00044532 2024-07-01T05:48:38Z 2812:2813:2819

新しい1,4-双極性活性種を用いる合成反応の開発 Development of Organic Reactions Using New 1,4-Zwitterionic Intermediates 50328580 松尾, 淳一 ３－アルコキシシクロブタノンおよび３－アミノシクロブタノンをルイス酸を用いて活性化することによって生ずる１，４－双極性活性種は、インドールのＣ２－Ｃ３位の二重結合に対して形式的[4+2]環化付加を起こし、対応するヒドロカルバゾールを効率的に与えることを見出した。この反応を用いて、アスピドスペルミジンの全合成およびストリクタミンの部分骨格構築を達成した。 さらに、我々が見出した３－アルコキシシクロブタノンとアルデヒドとの環化付加反応によるジヒドロ－γ－ピロン合成を用いて、トロンボキサンＢ２の不斉全合成を達成した。 We found that 1,4-zwitterionic intermediates which were formed by Lewis acid-mediated ring cleavage of 3-alkoxy or 3-aminocyclobutanones reacted with indoles at their C2-C3 double bonds to afford the corresponding hydrocarbazoles. We accomplished total synthesis of racemic aspidospermidine and synthesis of partial structure of racemic strictamine by using the above-mentioned cycloaddition reaction. Furthermore, we accomplished optically active thromboxane B2 by using formal [4+2] cycloaddition reaction between a 3-alkoxycyclobutanone and an aldehyde. 研究課題/領域番号:24590007, 研究期間(年度):2012-04-01 - 2015-03-31 出典：研究課題「新しい1,4-双極性活性種を用いる合成反応の開発」課題番号24590007 （KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-24590007/24590007seika/）を加工して作成 金沢大学医薬保健研究域薬学系 2015-06-01 jpn research report AM https://doi.org/10.24517/00050873 http://hdl.handle.net/2297/00050873 https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/records/44532 10.24517/00050873 https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=50328580 https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=50328580 https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24590007/ https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24590007/ https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-24590007/24590007seika/ https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-24590007/24590007seika/ 平成26(2014)年度 科学研究費補助金 基盤研究(C) 研究成果報告書 2014 Fiscal Year Final Research Report 2012-04-01 - 2015-03-31 4p. https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/record/44532/files/PH-PR-MATSUO-J-kaken 2015-4p.pdf application/pdf 204.3 kB 2018-05-31