{"created":"2023-07-27T06:44:34.184923+00:00","id":34841,"links":{},"metadata":{"_buckets":{"deposit":"d3da5fe4-c3b2-45e9-8c41-8685035e0d2f"},"_deposit":{"created_by":3,"id":"34841","owners":[3],"pid":{"revision_id":0,"type":"depid","value":"34841"},"status":"published"},"_oai":{"id":"oai:kanazawa-u.repo.nii.ac.jp:00034841","sets":["2812:2813:2833"]},"author_link":["24593","69932","26419"],"item_9_biblio_info_8":{"attribute_name":"書誌情報","attribute_value_mlt":[{"bibliographicIssueDates":{"bibliographicIssueDate":"2001-03-01","bibliographicIssueDateType":"Issued"},"bibliographic_titles":[{"bibliographic_title":"平成12(2000)年度科学研究費補助金 基盤研究(B)(2)研究成果報告書"},{"bibliographic_title":"2000 Fiscal Year Final Research Report","bibliographic_titleLang":"en"}]}]},"item_9_creator_33":{"attribute_name":"著者別表示","attribute_type":"creator","attribute_value_mlt":[{"creatorNames":[{}],"nameIdentifiers":[{},{}]},{"creatorNames":[{}],"nameIdentifiers":[{},{},{}]}]},"item_9_description_21":{"attribute_name":"抄録","attribute_value_mlt":[{"subitem_description":"1.インドロ[2,3-a]カルバゾール化合物群の研究
(1)インドリンから1-ヒドロキシインドールを合成する新反応を見出し,1-メトキシインドールへ誘導後2位をリチウム化し酸化カップリングして,2,2'-ビインドリル(1)を得る新手法を開拓した。
(2)インジゴを還元して,1,3-アセトキシ-2,2'ミビインドリル(2),1-アセチル-2,3-ジヒドロ-2,2'-ビインドリル(3)をそれぞれ1工程で,選択的に作り分ける独自の新反応を3種類見い出した。
(3)1,2,3のそれぞれを出発原料として,抗菌,抗ガン作用を持つ天然物,6-シアノ-5-メトキシインドロ[2,3-a]カルバゾール(4)に適用可能な5種類の新規全合成法を見出した。
(4)4に至る合成中間体から,様々な4の誘導体の合成が可能となった。
(5)N-グリコシル-2,2'-ビインドリル(5)の簡単な合成法を開拓し,本基質から,N-グリコシルインドロ[2,3-a]カルバゾール化合物群を得る新手法を見出した。
(6)5位に酸素官能基を有するインドロ[2,3-a]カルバゾール化合物群の簡便な新しい一般合成法を確立した。
2.インドロ[2,3-a]カルバゾール化合物研究の発端となった1-ヒドロキシおよび1-メトキシインドール化学の展開
(1)1-ヒドロキシインドール類はこれまで未知であった求核置換反応を5位で位置選択的に起こすという新事実を発見することが出来た。
(2)1-ヒドロキシおよび1-メトキシインドール類は,その構造に基づく特徴的な新反応を数多く起こし,新反応,新事実の宝庫であることが分かった。
(3)これまで全くその存在も知られていなかった,インドールの化学における独創的な,全く新しい領域への扉を開くことが出来,今後の進展は末広がりの状態となっている。 1. Study toward Indolo [2,3-α] carbazoles
Important building blocks such as 2,2'-biindolyl, 3-acetoxy-2,2'-biindolyl, 1-acetyl-2,3-dihydro-2,2'-biindolyl were prepared by our own new reactions from industrially available chemical, indigo. Utilizing these compounds as starting materials, four short step total synthetic routes to an antibiotic, 6-cyano-5-methoxyindolo [2,3-α] carbazole, were developed.
N-Glycosyl 2,2'-biindolyls were also prepared and found to be excellent substrates for producing N-glycosylindolo [2,3-α] carbazoles.
Above methods are widely applicable for the syntheses of various kinds of indolo [2,3-α] carbazoles.
2. The Chemistry of 1-Hydroxyindoles
2,2'-Biindolyl was also prepared through oxidative coupling of lithium 1-methoxyindol-2-yl and converted to indolo [2,3-α] carbazoles which constituted the fifth synthetic route.
1-Methoxyindoles are prepared from 1-hydroxyindoles, which are new compounds in indole chemistry. The chemistry of 1-hydroxyindoles was widely examined and found to be rich in a lot of new findings that were not expected from thusfar known indole chemistry.
A frontier in indole chemistry is now open.","subitem_description_type":"Abstract"}]},"item_9_description_22":{"attribute_name":"内容記述","attribute_value_mlt":[{"subitem_description":"研究課題/領域番号:10470466, 研究期間(年度):1998–2000, 研究成果報告書の一部を掲載(pp.1-22:研究成果報告書の概要, 本研究の背景および成果についての概説, pp.46-50,pp.51-54:第23回および第25回 反応と合成の進歩シンポジウム―ライフサイエンスを志向した理論、反応及び合成―講演要旨集の抜粋, 主催:日本薬学会)","subitem_description_type":"Other"},{"subitem_description":"出典:「創薬を指向したインドロカルバゾールを共通骨格とする抗ガン性天然物の短工程合成研究」研究成果報告書 課題番号10470466\n (KAKEN:科学研究費助成事業データベース(国立情報学研究所))\n   本文データは著者版報告書より作成\n","subitem_description_type":"Other"}]},"item_9_identifier_registration":{"attribute_name":"ID登録","attribute_value_mlt":[{"subitem_identifier_reg_text":"10.24517/00034828","subitem_identifier_reg_type":"JaLC"}]},"item_9_publisher_17":{"attribute_name":"公開者","attribute_value_mlt":[{"subitem_publisher":"金沢大学薬学部"}]},"item_9_relation_28":{"attribute_name":"関連URI","attribute_value_mlt":[{"subitem_relation_type_id":{"subitem_relation_type_id_text":"https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=20110546","subitem_relation_type_select":"URI"}},{"subitem_relation_type_id":{"subitem_relation_type_id_text":"https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10470466/","subitem_relation_type_select":"URI"}},{"subitem_relation_type_id":{"subitem_relation_type_id_text":"https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-10470466/104704662000kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/","subitem_relation_type_select":"URI"}}]},"item_9_version_type_25":{"attribute_name":"著者版フラグ","attribute_value_mlt":[{"subitem_version_resource":"http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa","subitem_version_type":"AM"}]},"item_files":{"attribute_name":"ファイル情報","attribute_type":"file","attribute_value_mlt":[{"accessrole":"open_date","date":[{"dateType":"Available","dateValue":"2017-10-05"}],"displaytype":"detail","filename":"PH-PR-SOMEI-M-2000-1-22.pdf","filesize":[{"value":"1.1 MB"}],"format":"application/pdf","licensetype":"license_11","mimetype":"application/pdf","url":{"label":"PH-PR-SOMEI-M-2000-1-22.pdf","url":"https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/record/34841/files/PH-PR-SOMEI-M-2000-1-22.pdf"},"version_id":"e8ed0924-3013-462d-8b06-3b66a6084a2a"},{"accessrole":"open_date","date":[{"dateType":"Available","dateValue":"2017-10-05"}],"displaytype":"detail","filename":"PH-PR-SOMEI-M-2000-46-50.pdf","filesize":[{"value":"249.6 kB"}],"format":"application/pdf","licensetype":"license_11","mimetype":"application/pdf","url":{"label":"PH-PR-SOMEI-M-2000-46-50.pdf","url":"https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/record/34841/files/PH-PR-SOMEI-M-2000-46-50.pdf"},"version_id":"939efb15-cb26-4ba6-ab33-d84b1374b577"},{"accessrole":"open_date","date":[{"dateType":"Available","dateValue":"2017-10-05"}],"displaytype":"detail","filename":"PH-PR-SOMEI-M-2000-51-54.pdf","filesize":[{"value":"240.4 kB"}],"format":"application/pdf","licensetype":"license_11","mimetype":"application/pdf","url":{"label":"PH-PR-SOMEI-M-2000-51-54.pdf","url":"https://kanazawa-u.repo.nii.ac.jp/record/34841/files/PH-PR-SOMEI-M-2000-51-54.pdf"},"version_id":"45b21e58-e986-4d85-95bb-613bd0c82f27"}]},"item_language":{"attribute_name":"言語","attribute_value_mlt":[{"subitem_language":"jpn"}]},"item_resource_type":{"attribute_name":"資源タイプ","attribute_value_mlt":[{"resourcetype":"research report","resourceuri":"http://purl.org/coar/resource_type/c_18ws"}]},"item_title":"創薬を指向したインドロカルバゾールを共通骨格とする抗ガン性天然物の短工程合成研究","item_titles":{"attribute_name":"タイトル","attribute_value_mlt":[{"subitem_title":"創薬を指向したインドロカルバゾールを共通骨格とする抗ガン性天然物の短工程合成研究"},{"subitem_title":"Short Step Synthesis of Antitumor Natural Products Having Indolo [2, 3α] carbazole as a Common Skeleton","subitem_title_language":"en"}]},"item_type_id":"9","owner":"3","path":["2833"],"pubdate":{"attribute_name":"公開日","attribute_value":"2017-10-05"},"publish_date":"2017-10-05","publish_status":"0","recid":"34841","relation_version_is_last":true,"title":["創薬を指向したインドロカルバゾールを共通骨格とする抗ガン性天然物の短工程合成研究"],"weko_creator_id":"3","weko_shared_id":3},"updated":"2023-07-27T14:45:56.009857+00:00"}