@techreport{oai:kanazawa-u.repo.nii.ac.jp:00034938,
 month = {Mar},
 note = {トリプトファン及びその代謝物質の代謝は生理的に重要である。この代謝系は肝臓や腎臓などほとんどの臓器の細胞に存在するがヒト赤血球でこのような代謝系が存在するかについては報告がなく十分に検討されていなかった。私達はトリプトファンの代謝中間体である3-ヒドロキシキヌレニン(3-HKN)及び3-ヒドロキシアントラニル酸(3-HAT)の代謝をヒト赤血球を用いて調べたところ、他の臓器で知られているような代謝経路とは異った反応経路で反応が進行し、赤褐色の色素に変化することを見い出した。本研究ではこのようなヒト赤血球における3-HKN及び3-HAT、あるいはこれらの物質の構造類似物質であるオルトアミノフェノールの代謝のメカニズムについて詳しく検討した。その結果次のような研究成果がえられた。 1)ヒト赤血球では3-ヒドロキシキヌレニンはキサントマチンという通常生体内では存在しないと考えられている物質に代謝された。この反応速度は比較的速いので今後3-ヒドロキシキヌレニンが血液中に増加している糖尿病患者について検討を行う予定である。2)トリプトファンの代謝中間体である3-ヒドロキシアントラニル酸は2分子縮合してシンナバリン酸へ代謝されることが、ヒト赤血球を用いて示された。ヒト赤血球におけるこの反応は非常に速いのでその生理的,病理的意義を検討中である。3)オルトアミノフェノールは2-アミノフェノキサジン3-オン(オルトアミノフェノールの二分子縮合体である)へとヒト赤血球内で代謝された。4)これらの反応は赤血球内ヘモグロビンの酸化還元反応と共役しておこることが明らかになった。5)以上の代謝産物は褐色色素であり生体でこのような反応がおきていることについては私達の報告が初めてである。, Metabolism of tryptophan and its metabolites is physiologically important in human body. The process of metabolism of tryptophan and its metabolites such as 3-hydroxykynurenine and 3-hydroxyanthranilic acid is known to be present in the cells of brain and kidney etc. However, there are few reports on the metabolism of these compounds in human erythrocytes. We investigated whether tryptophan and its metabolites are metabolized in human erythrocytes or not. Interestingly, we found that these compounds were metabolized to brown or yellow pigments such as cinnabarinic acid and xanthommatin in the cells. These processes included dimerization of 3-hydroxykynurenine and 3-hydroxyanthranilic acid by intracellular hemoglobin in human erythrocytes. In this research, the mechanism for metabolism of tryptophan metabolites such as 3-hydroxykynurenine and 3-hydroxyanthranilic acid was investigated extensively.
1). 3-Hydroxykynurenine, a metabolite of tryptophan, was metabolized to xanthommatin, which is not usually found in human body, in human erythrocytes. The reaction rates were relatively fast in the cells. We are to investigate the accumulation of this brown pigment in the patients of Diabetes.
2). 3-Hydroxyanthranilic acid, a metabolite of 3-hydroxykynurenine in human body, was metabolized to cinnabarinic acid, an orange colored compound, in human erythrocytes. The reaction rates were very fast. The physiological and pathological significance of the accumulation of cinnabarinic acid in human body is now under investigation.
3). o-Aminophenol, which has basal structure of 3-hydroxykynurenine and 3-hydroxyanthranilic acid is metabolized to phenoxazine, a brown pigment, in human erythrocytes. Since o-aminophenol causes toxic methemoglobinemia, the accumulation of phenoxazine compound is conceivable in the bloods of the patient.
4). It was found that the metabolism of 3-hydroxykynurenine, 3-hydroxyanthranilic acid and o-aminophenol is coupled with oxidation and reduction of intracellular hemoglobin in human erythrocytes.
5). The brown or orange colored pigments such as xanthommatin, cinnabarinic acid and phenoxazine are not found in human body before we reported., 研究課題/領域番号:60570127, 研究期間(年度):1985–1986, 出典：「ヒト赤血球によるトリプトファン代謝産物の病態代謝」研究成果報告書　課題番号60570127
(KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）)
　　　本文データは著者版報告書より作成},
 title = {ヒト赤血球によるトリプトファン代謝産物の病態代謝},
 year = {1987}
}