@techreport{oai:kanazawa-u.repo.nii.ac.jp:00044532, month = {Jun}, note = {3-アルコキシシクロブタノンおよび3-アミノシクロブタノンをルイス酸を用いて活性化することによって生ずる1,4-双極性活性種は、インドールのC2-C3位の二重結合に対して形式的[4+2]環化付加を起こし、対応するヒドロカルバゾールを効率的に与えることを見出した。この反応を用いて、アスピドスペルミジンの全合成およびストリクタミンの部分骨格構築を達成した。 さらに、我々が見出した3-アルコキシシクロブタノンとアルデヒドとの環化付加反応によるジヒドロ-γ-ピロン合成を用いて、トロンボキサンB2の不斉全合成を達成した。, We found that 1,4-zwitterionic intermediates which were formed by Lewis acid-mediated ring cleavage of 3-alkoxy or 3-aminocyclobutanones reacted with indoles at their C2-C3 double bonds to afford the corresponding hydrocarbazoles. We accomplished total synthesis of racemic aspidospermidine and synthesis of partial structure of racemic strictamine by using the above-mentioned cycloaddition reaction. Furthermore, we accomplished optically active thromboxane B2 by using formal [4+2] cycloaddition reaction between a 3-alkoxycyclobutanone and an aldehyde., 研究課題/領域番号:24590007, 研究期間(年度):2012-04-01 - 2015-03-31, 出典:研究課題「新しい1,4-双極性活性種を用いる合成反応の開発」課題番号24590007 (KAKEN:科学研究費助成事業データベース(国立情報学研究所)) (https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-24590007/24590007seika/)を加工して作成, 金沢大学医薬保健研究域薬学系}, title = {新しい1,4-双極性活性種を用いる合成反応の開発}, year = {2015} }