WEKO3
アイテム
脳機能不全治療薬を指向した新規セロトニン誘導体の合成とアルカロイド合成への応用
https://doi.org/10.24517/00061033
https://doi.org/10.24517/0006103338504598-174e-4d3c-a159-c20ef492cec1
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
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PH-PR-YAMADA-K-kaken 2016-2p.pdf (154.3 kB)
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.png)
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| アイテムタイプ | 報告書 / Research Paper(1) | |||||
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| 公開日 | 2021-11-25 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | 脳機能不全治療薬を指向した新規セロトニン誘導体の合成とアルカロイド合成への応用 | |||||
| 言語 | ||||||
| 言語 | jpn | |||||
| 資源タイプ | ||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_18ws | |||||
| 資源タイプ | research report | |||||
| ID登録 | ||||||
| ID登録 | 10.24517/00061033 | |||||
| ID登録タイプ | JaLC | |||||
| 著者 |
山田, 康司
× 山田, 康司 |
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| 提供者所属 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 北海道医療大学 / 金沢大学医薬保健研究域薬学系 | |||||
| 書誌情報 |
平成18(2006)年度 科学研究費補助金 若手研究(B) 研究概要 en : 2006 Research Project Summary 巻 2004 – 2006, p. 2p., 発行日 2016-04-21 |
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| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | 新規セロトニン誘導体として3,4,5,6-テトラヒドロ-1H-アゼピノ[5,4,3-c,d]インドール化合物群(THAI)の合成を検討しているが、本年度はα,β-不飽和アルデヒド類とNb-ベンジルセロトニンとの環化により目的の化合物群、およびアルカロイド合成への展開を試みた。脂肪族アルデヒド類との環化反応は首尾よく進行したが、α,β-不飽和アルデヒド類を用いた際はアルデヒドの置換様式によって反応性に大きな違いが現れた。α位にアルキル基を有する場合は環化の遷移状態を妨げるために、環化成績体は極わずかにしか得られなかった。一方、trans-けい皮アルデヒドとの反応は室温下にて目的のTHAI体を効率よく与えたが、さらに加熱した際に環の巻きなおしが起きて3,7-ジヒドロピラノ[3,2-e]インドール体(DHPI)や、そのβ-カルボリン体を生成することが分かった。クロトンアルデヒドとの反応においては反応中間体へ溶媒のメタノールが付加したTHAI体が生成したが、この付加は溶媒をイソプロパノールにすることで完全に抑えることができ、6位にプロペニル基を有するTHAI体を得ることができた。これらの知見を基にしてアルカロイドの基本骨格を構築するために、3-メチル-2-ブテナールとの環化条件を検討した。その過程において溶媒として非プロトン性溶媒を用いると全く反応が進行しないこと、またトリエチルアミン以外の塩基を用いた場合には目的の環化成績体が全く得られずに副生成物のみを与えることが分かった。結果としてイソプロパノール-トリエチルアミン混合溶媒中、室温下にて24時間反応させることで最も効率よく環化体を得ることが可能となり、その7位水酸基をトリフレートへと誘導し、続く脱オキシ化と5位の脱ベンジル化によるアルカロイド合成へと展開した。6位がメチル基のTHAI体においてはこれら両反応を一段階で行うことが可能であったが、目的基質においては望みの反応を達成できず、現在段階的な脱オキシと脱ベンジル化を検討している。 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 研究課題/領域番号:16790081, 研究期間(年度):2004 – 2006 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 出典：「脳機能不全治療薬を指向した新規セロトニン誘導体の合成とアルカロイド合成への応用」研究成果報告書 課題番号16790081 （KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-16790081/)を加工して作成 |
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| 著者版フラグ | ||||||
| 出版タイプ | AM | |||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=80272962 | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=80272962 | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-16790081/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-16790081/ | |||||
