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ニトロンの付加反応を用いるNikkomycin類の合成研究
https://doi.org/10.24517/00063858
https://doi.org/10.24517/00063858b758ed4b-aa1f-4d15-9676-111da587b018
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
|---|---|---|
PH-PR-TAMURA-O-kaken 2003-2p.pdf (93.7 kB)
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.png)
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| Item type | 報告書 / Research Paper(1) | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 公開日 | 2021-10-15 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | ニトロンの付加反応を用いるNikkomycin類の合成研究 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | Synthetic study on nikkomycins using addition reactions of nitrones | |||||
| 言語 | en | |||||
| 言語 | ||||||
| 言語 | jpn | |||||
| 資源タイプ | ||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_18ws | |||||
| 資源タイプ | research report | |||||
| ID登録 | ||||||
| ID登録 | 10.24517/00063858 | |||||
| ID登録タイプ | JaLC | |||||
| 著者 |
田村, 修
× 田村, 修 |
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| 提供者所属 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 金沢大学薬学部 | |||||
| 書誌情報 |
平成13(2001)年度 科学研究費補助金 基盤研究(C) 研究成果報告書概要 en : 2001 Fiscal Year Final Research Report Summary 巻 1999 – 2001, p. 2p., 発行日 2003-09-16 |
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| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | Nikkomycin Bzはγ-ヒドロキシ-β-置換-α-アミノ酸をN-末端アミノ酸に持ち、ヌクレオシドアミノ酸をC-末端アミノ酸として持つジペプチド型抗生物質である。 1)エステル交換により系内で発生させた、窒素原子上に糖由来の不斉素子を有するα-アリルオキシカルボニルニトロンの分子内1,3-双極子付加反応を開発し、この反応を用いてμ-末端アミノ酸部分の合成を行った。 2)幾何構造を(E)-型に固定したα-アルコキシカルボニルニトロンである(5S)-5,6-dihydro-5-phen-yl-2H-1,4-oxazin-2-one N-oxideを開発し、これを用いてC-末端アミノ酸の炭素環誘導体であるcarbocycilc polyoxin Cの鍵中間体の合成を行った。 3)糖を不斉素子として有するα-アルコキシメチルニトロンへの2-シロキシフランの立体選択的付加反応を開発し、C-末端アミノ酸であるpolyoxin Cの鍵中間体を合成した。 4)更に上述の反応を用いて多官能性のβ-置換-α-アミノ酸の2,3-syn体および2,3-antiの合成を行った。 5)また、(5S)-5,6-dihydro-5-Phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one N-oxideアリルアルコールとのMgBr-2存在下における高立体選択的な環化付加反応を開発し、抗生物質clavalanineの合成に応用した。 |
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| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | Nikkomycin Bz, a dipeptide antibiotic, posseses γ-hydroxy-α-amino acid as the N-terminal amino acid and a nucleoside amino acid as the C-terminal amino acid. 1) α-Allyloxycarbonylnitrone having a sugar auxiliary was explored. Using this method, the N-terminal amino acid moiety was synthesized. 2) (5R) [and (5S)]-5,6-Dihydro-5-phenyl-2H-1, 4-oxazin-2-one N-oxides were designed and synthesized as the chiral (E)-geometry-fixed α-alkoxycarbonylrtitrones. The key intermediate of carbocy polyoxin C, the carbocyclic analogue of the C-terminal amino acid, was synthesized by employing 1,3-dipolar cycloaddition of the cyclic nitrone. 3) Nucleophilic addition reaction of 2-trimethylsilyloxyfurah to N-Gulosyi-C-alkoxymetnyl-nitrones was explored. The key intermediate of polyoxin C, the C-terminai amino acid of nikkomycin Bz, was synthesized by employing this method. 4) Methods mentioned above were applied to the synthesis of highly functionalized anti- and syn-β-substituted α-amino acids. 5) Highly stereoselective cycloaddition of (5S)-5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1 ,4-oxazin-2-one N-oxide with allyll alcohol in the presence of MgBr_2 was applied to the synthesis of an antibiotic clavalanine. |
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| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 研究課題/領域番号:11672122, 研究期間(年度):1999 – 2001 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 出典：「ニトロンの付加反応を用いるNikkomycin類の合成研究」研究成果報告書 課題番号11672122 （KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-11672122/116721222001kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/)を加工して作成 |
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| 著者版フラグ | ||||||
| 出版タイプ | AM | |||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=30257141 | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=30257141 | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-11672122/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-11672122/ | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-11672122/116721222001kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-11672122/116721222001kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/ | |||||
