WEKO3
インデックスリンク
アイテム
アミノ基をSN2反応の脱離基に変換する実用的な反応の開発
https://doi.org/10.24517/00066815
https://doi.org/10.24517/0006681537857892-721f-4587-9d80-1ac4bb89669f
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
|---|---|---|
PH-PR-YAMADA-K-kaken 2016-2p.pdf (130.4 kB)
|
.png)
|
| Item type | 報告書 / Research Paper(1) | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 公開日 | 2022-07-15 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | アミノ基をSN2反応の脱離基に変換する実用的な反応の開発 | |||||
| 言語 | ||||||
| 言語 | jpn | |||||
| 資源タイプ | ||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_18ws | |||||
| 資源タイプ | research report | |||||
| ID登録 | ||||||
| ID登録 | 10.24517/00066815 | |||||
| ID登録タイプ | JaLC | |||||
| 著者 |
山田, 耕平
× 山田, 耕平 |
|||||
| 提供者所属 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 金沢大学薬学系 | |||||
| 書誌情報 |
平成23(2011)年度 科学研究費補助金 研究活動スタート支援 研究課題概要 en : 2011 Research Project Sumary 巻 2010 – 2011, p. 2p., 発行日 2016-04-21 |
|||||
| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | アミノ基をSN2反応の脱離基に変換する実用的な反応の開発するために、アミノ基に様々な化学変換を行い、適切な脱離基の候補を探索した。その結果、脱離基として有望な官能基を開発した。そしてこの脱離基に対して、様々なアルキル鎖を導入し、その脱離能を測定、評価する過程で優れた反応性を持つベンジル化剤の開発に成功した。ベンジル化は保護基として有機合成化学において汎用されるが、導入する条件は通常、強酸・強塩基を用いるため、精密合成、特に多くの官能基を持つ天然物合成においては、その有用性にも関わらず使用が難しい。さらに、汎用されるベンジル化剤ベンジルブロミドのようなアルキル化剤は催涙性・皮膚刺激性・変異原性などの毒性があり、扱いづらい。ところが、この試薬の反応は中性条件下、基質であるアルコールと混ぜるだけでベンジル化が進行するほどの反応性を持ち、上述したような、合成上の問題点を解決している。また、(1)白色固体で吸湿性がない。(2)空気中で秤量可能。(3)室温で安定。という、実験者にとって有用な特性を持ち、扱いやすい。毒性に関しては、高反応性ゆえに懸念されるところだが実際には、水溶性であり、容易に水と反応するため、アルキル化剤であるにもかかわらず、毒性がないと考えられる。現在までに収率を81%にまで改善しており、さらなる最適化を研究中である。また、ベンジル化剤のみならず、その他のアルキル化剤一般に適用できるように、脱離基の最適化を進行中である。 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 研究課題/領域番号:22890072, 研究期間(年度):2010 – 2011 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 出典：研究課題「アミノ基をSN2反応の脱離基に変換する実用的な反応の開発」課題番号22890072 （KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-22890072/）を加工して作成 |
|||||
| 著者版フラグ | ||||||
| 出版タイプ | AM | |||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=40583232 | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=40583232 | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-22890072/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-22890072/ | |||||
