WEKO3
インデックスリンク
アイテム
異常な塩基相補性が期待されるベタイン型修飾アデニンヌクレオシドの合成
https://doi.org/10.24517/00066831
https://doi.org/10.24517/00066831acee874e-0670-45c7-9bc0-204533d44f76
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
|---|---|---|
PH-PR-SAITO-T-kaken 2016-2p.pdf (124.1 kB)
|
.png)
|
| Item type | 報告書 / Research Paper(1) | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 公開日 | 2022-07-25 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | 異常な塩基相補性が期待されるベタイン型修飾アデニンヌクレオシドの合成 | |||||
| 言語 | ||||||
| 言語 | jpn | |||||
| 資源タイプ | ||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_18ws | |||||
| 資源タイプ | research report | |||||
| ID登録 | ||||||
| ID登録 | 10.24517/00066831 | |||||
| ID登録タイプ | JaLC | |||||
| 著者 |
斎藤, 徹
× 斎藤, 徹 |
|||||
| 提供者所属 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 金沢大学薬学部 | |||||
| 書誌情報 |
平成4(1992)年度 科学研究費補助金 重点領域研究 研究課題概要 en : 1992 Research Project Summary 巻 1992, p. 2p., 発行日 2016-04-21 |
|||||
| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | イソギンチャクの一種より単離された3,9-二置換-8-オキソアデニン誘導体caissarone塩酸塩(la・HCl)は,中性水溶液中において7位プロトンを解離し,ベタイン構造をとるものと推測される。そのようなベタイン構造には核酸レベルでの特異な塩基対形成能が潜在しているように思われる。すなわち,laのヌクレオシドアナログにはオリゴあるいはポリヌクレオチド鎖に組み込まれた際の機能発現が期待できる。そこで,本研究では先ずla・HClの合成と酸解離構造の解明を行なった。 9-Methyladenineより4工程で得られるN^6,9-dimethyl-8-oxoadenine(2a)をMelでメチル化すると,主生成物として3-methyl化体la・HIを,また副生成物としてl-methyl化体を得た。la・HIをAmberlite IRA-402(Cl^-)で処理すると,標的化合物la・HClを得ることができた。またN^6-benzyl-9-methyl-8-oxoadenine(2b)を用いて,同様な経路によりN^6-benzylアナログlb・HClをも合成した。なおla,b・HClの水素化分解による2-oxoimidazolidine-4-carboxamidine誘導体の生成という興味深い反応も見い出すことができた。一方,N^6,N^6,9-trimethyladenineを順次臭素化,加水分解およびメチル化してla・HClのN^6-methyl誘導体3・HClを合成した。la・HClと3・HClとは互いによく似たUVスペクトルを与え,しかもpKa値は各々6.78および6.73とほぼ同じ値を示した。これらの結果より,la・HClは当初の推測通り,中性水溶液中でベタイン構造に解離することを明らかにすることができた。またla・HClをAmberlite IRA-402(HCO_3 ^-)で処理してベタイン構造を有すると思われる遊離塩基laを実際に単離した。 |
|||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 研究課題/領域番号:04226204, 研究期間(年度):1992 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 出典：研究課題「異常な塩基相補性が期待されるベタイン型修飾アデニンヌクレオシドの合成」課題番号04226204 （KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-04226204/）を加工して作成 |
|||||
| 著者版フラグ | ||||||
| 出版タイプ | AM | |||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=00110544 | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=00110544 | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-04226204/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-04226204/ | |||||
