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アルコール脱水素酵素: NADH系モデルの合成と反応性に関する研究
https://doi.org/10.24517/00067327
https://doi.org/10.24517/00067327c0b4a1a1-3de9-4eba-ae25-1e70fe7c7a33
名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
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Item type | 報告書 / Research Paper(1) | |||||
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公開日 | 2022-10-27 | |||||
タイトル | ||||||
タイトル | アルコール脱水素酵素: NADH系モデルの合成と反応性に関する研究 | |||||
タイトル | ||||||
タイトル | Preparation and Reactivity of an Alcohol Dehydrogenase-NADH Model | |||||
言語 | en | |||||
言語 | ||||||
言語 | jpn | |||||
資源タイプ | ||||||
資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_18ws | |||||
資源タイプ | research report | |||||
ID登録 | ||||||
ID登録 | 10.24517/00067327 | |||||
ID登録タイプ | JaLC | |||||
著者 |
斎藤, 徹
× 斎藤, 徹 |
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提供者所属 | ||||||
内容記述タイプ | Other | |||||
内容記述 | 金沢大学薬学部 | |||||
書誌情報 |
平成3(1991)年度 科学研究費補助金 一般研究(C) 研究成果報告書概要 en : 1991 Fiscal Year Final Research Report Summary 巻 1990 – 1991, p. 2p., 発行日 1993-03-15 |
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抄録 | ||||||
内容記述タイプ | Abstract | |||||
内容記述 | アルコ-ル脱水素酵素ーNADH系モデルとしてアデニン環をシクロファン形に組み込んだ3種の1,4ージヒドロニコチンアミド誘導体laーcを,Nー[ωー(9ー(6ーhydroxyhexyl)purinー6ーylamino)alkyl]nicotinamide(a,alkyl=butyl;b,pentyl;c,hexyl)を中間体として,水酸基のヨウ素化,ピリジニウム塩への閉環さらに還元によって合成した.1のMg^<2+>イオンとの相互作用を,1ーmethylー3ー(Nーmethylcarbamoyl)ー1,4ーdihydropyridine(2)および1の開鎖形誘導体1ー[6ー(6ーmethylaminoー9Hーpurinー9ーyl)]hexylー3ー(Nーmethylcarbamoyl)ー1,4ーdihydropyridine(3)の場合と比較しながら,UVおよび ^1HーNMRスペクトルで調べた.その結果,1,4ージヒドロニコチンアミドにアデニン環をシクロファン形に組み込むことによって錯体形成が促進されることを明らかにした.また,その促進の要因として,アデニン環のジヒドロニコチンアミドN(1)位上への接近による,π電子供与体としての錯体の安定化効果が関与している可能性を見いだすことができた.アセトニトリル中Mg^<2+>イオン存在下でのベンゾイルギ酸メチルの還元反応速度を1aーc,2および3を用いて測定した.その結果1bに特に高い活性を見いだすことができた.また,1aーcの間のメチレン鎖長の僅かな違いが還元活性に反映することから,ジヒドロニコチンアミド部とアデニン環の相対的な配置が活性に重要な影響を及ぼすという示唆を得た. | |||||
抄録 | ||||||
内容記述タイプ | Abstract | |||||
内容記述 | As a model for alcohol dehydrogenase-NADH couple, a series of macrocyclic 1, 4-dihydronicotinamides 1a-c linked adenine was prepared via N-[omega-(9-(6-hydroxyhexyl) purin-6-ylamino) alkyl]nicotinamide (a, alkyl = butyl ; b, pentyl ; c, hexyl) by iodination of the hydroxyl group followed by cyclization to the pyridinium salt and reduction. The coordination behavior of 1b, c with magnesium ion in acetonitrile was investigated by ultraviolet and ^1H-NMR spectroscopies, and compared with those of 1-methyl-3-(N-methylcarbamoyl)-1, 4-dihydropyridine (2) and 1-[6-(6-methylamino-9H-purin9-yl) lhexyl-3-(N-methylcarbamoyl)-1, 4-dihydropyridine (3). The adenine moiety in 1b, c accelerates complexation of magnesium ion at the dihydronicotinamide moiety, presumably by acting as a pi electron donor. The reactivity of 1a-c, 2, and 3 toward methyl benzoylformate in the presence of magnesium perchlorate in acetonitrile was kinetically investigated and found to be of the order 1b>1a>3<greater than or equal>1c>2 under the conditions teste | |||||
内容記述 | ||||||
内容記述タイプ | Other | |||||
内容記述 | 研究課題/領域番号:02670950, 研究期間(年度):1990 – 1991 | |||||
内容記述 | ||||||
内容記述タイプ | Other | |||||
内容記述 | 出典:研究課題「アルコール脱水素酵素: NADH系モデルの合成と反応性に関する研究」課題番号02670950 (KAKEN:科学研究費助成事業データベース(国立情報学研究所)) (https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-02670950/026709501991kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/)を加工して作成 |
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著者版フラグ | ||||||
出版タイプ | AM | |||||
出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||
関連URI | ||||||
識別子タイプ | URI | |||||
関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=00110544 | |||||
関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=00110544 | |||||
関連URI | ||||||
識別子タイプ | URI | |||||
関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-02670950/ | |||||
関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-02670950/ | |||||
関連URI | ||||||
識別子タイプ | URI | |||||
関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-02670950/026709501991kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/ | |||||
関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-02670950/026709501991kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/ |