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スルファチドの合成研究
https://doi.org/10.24517/00067714
https://doi.org/10.24517/0006771480722df9-a42f-452a-9139-d7de8d804c25
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
|---|---|---|
PH-PR-TSUDA-Y-kaken 1990-2p.pdf (94.7 kB)
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.png)
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| Item type | 報告書 / Research Paper(1) | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 公開日 | 2022-10-31 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | スルファチドの合成研究 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | Synthetic Study of Sulfatides | |||||
| 言語 | en | |||||
| 言語 | ||||||
| 言語 | jpn | |||||
| 資源タイプ | ||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_18ws | |||||
| 資源タイプ | research report | |||||
| ID登録 | ||||||
| ID登録 | 10.24517/00067714 | |||||
| ID登録タイプ | JaLC | |||||
| 著者 |
津田, 喜典
× 津田, 喜典 |
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| 提供者所属 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 金沢大学薬学部 | |||||
| 書誌情報 |
昭和63(1988)年度 科学研究費補助金 一般研究(C) 研究成果報告書概要 en : 1988 Fiscal Year Final Research Report Summary 巻 1987 – 1988, p. 2p., 発行日 1990-03-19 |
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| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | スフィンゴ糖脂質は細胞間の認識や相互作用に重要な役割を担っているがそのうちスルファチドと呼ばれる硫酸基を含む一群の化合物については生理的意義がよくわかっていない。スルファチドは混合物であるが、それは主として糖脂質部中の脂質部セラミドが混合物であることに帰因する。従って、化学的に純粋なスルファチドを合成するためには、セラミド、特にそれを構成する基本塩基のスフィンゴシンを純粋に合成することが必要である。また糖脂質の糖部に対する位置選択的硫酸化法の開拓も重要な課題である。 この二つの問題を解決すべく本研究を行い、以下の成果をえた。 (1)糖類の位置選択的酸化反応を経由するアミノ糖の合成 入手容易な天然糖類をキラル源として、これを位置選択的に酸化してオキソ糖に導く方法を開拓し、さらにこれらを立体選択的にアミノ糖に変換する方法を確立した。この方法を用いて、グルコシダーゼ阻害剤として注目されている抗生物質ノジリマイシンの実用的合成法を開発した。 (2)スフィンゴシンへの共通中間体の合成 上記の方法でキシロースよりアミノアラビノース誘導体を合成し、これを目的のスフィシゴシンへの共通中間体に変換した。これよりCー18スフィンゴシンの合成を行った。 (3)糖類の位置選択的硫酸化 モデルとして各種のガラクトース誘導体を、ジブチルスズオキシド法で硫酸化し、選択的に3位硫酸化が起ることを明らかとした。 (4)糖硫酸エステルの分析法 糖祭酸エステルのような、UV吸収をもたず、高い極性の化合物は、HPLCで検出が困難であるが、吸光度検出イオンクロマトグラフィー(PIC)がよい結果を与えることを明らかとした。 |
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| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | The physiological role of sulfatides is not clear at present. They are the compounds grouped to sphingo-glycolipids, and are characterised in having very polar sulfonic acid moiety in the molecule. Usually sulfatide is obtained as a mixture of seversal compounds. This structural complexity of sulfatide is due to the complexity of its lipid part, ceramide, which is constitued of a base, called sphingosine, and an acid. Both of the latters are the mixtures of the compounds of various carbon chain length. Therefore, the complexity of sulfatide is mainly attributable to that of sphinogosine and the acid part. In order to synthesize chemically pure sulfatide, it is therefore necessary to sythesize chemically pure sphingosine. This is one problem in sulfatide synthesis. Another problem in sulfatide synthesis is the regio-selective introduction of a sulfonic acid group in the sugar (i.e.,galactose)portion. The present study was done for solving these two problems, and clarified the followings: (1) A new method of regio- and stereo-selective synthesis of amino-sugars via regioselective mono-oxidation of glycosides was exploited. Thus, the method of practical synthesis of aminosugars from easily available xylose or glucose was established. By application of this new method, an antibiotic, nojirimycin, a famous glucosidase inhibitor, was synthesised economically. (2) 4-Amino-4-deoxy-arabinose obtained by the above method was converted to a "chiral common intermediate" to various sphingosines. Synthesis of C-18 sphingosine from this intermediate was described. (3) Regioselective introduction of sulfonic acid group into the galactose portion: Sulfatation of beta-galactoside derivatives by dibutyltin oxide and chlorsulfonic acid gave 3-sulfonic acid derivatives regioselectively. (4) Sugar sulfonic acid esters were well analysed by using photometric ion chromatography (PIC). This is an example of application of HPLC to such highly polar and not UV absorbale compounds. |
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| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 研究課題/領域番号:62570935, 研究期間(年度):1987 – 1988 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 出典：研究課題「スルファチドの合成研究」課題番号62570935 （KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-62570935/625709351988kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/）を加工して作成 |
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| 著者版フラグ | ||||||
| 出版タイプ | AM | |||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=40077508 | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=40077508 | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-62570935/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-62570935/ | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-62570935/625709351988kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-62570935/625709351988kenkyu_seika_hokoku_gaiyo/ | |||||
