WEKO3
アイテム
温和な条件で進行するアミド切断反応の開発
https://doi.org/10.24517/00050870
https://doi.org/10.24517/0005087010536c65-3a66-41cc-8775-3556c4581ae0
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
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PH-PR-YAMADA-K-kaken 2016-4p.pdf (234.8 kB)
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.png)
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| Item type | 報告書 / Research Paper(1) | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 公開日 | 2018-05-31 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | 温和な条件で進行するアミド切断反応の開発 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | Development of a mild amide-cleavage reaction | |||||
| 言語 | en | |||||
| 言語 | ||||||
| 言語 | jpn | |||||
| 資源タイプ | ||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_18ws | |||||
| 資源タイプ | research report | |||||
| ID登録 | ||||||
| ID登録 | 10.24517/00050870 | |||||
| ID登録タイプ | JaLC | |||||
| 著者 |
山田, 耕平
× 山田, 耕平 |
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| 提供者所属 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 金沢大学医薬保健研究域薬学系 | |||||
| 書誌情報 |
平成27(2015)年度 科学研究費補助金 基盤研究(C) 研究成果報告書 en : 2015 Fiscal Year Final Research Report 巻 2013-04-01 - 2016-03-31, p. 4p., 発行日 2016-05-23 |
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| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | 室温・中性条件でベンジルカチオンを放出するベンジル化剤DPT-BMを用いたアミド切断反応を開発した。本反応はアミドに対してベンジル化を行うことでベンジルイミダートを生成し、引き続く加水分解により、アミドをベンジルエステルとアミンに切断する反応である。ベンジルエステルは、接触水素還元を用いてカルボン酸へと変換できることから、全体を通して室温・中性条件でアミドをカルボン酸とアミンに切断できたこととなる。本反応は、アミド結合周りの立体的因子・電子的因子により、反応性に大きな差を生じることから、選択的な切断反応が可能であった。更に、エステル存在下での選択的なアミド切断が可能であった。 | |||||
| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | A mild method for amide-cleavage using DPT-BM, which spontaneously releases benzyl cation species when dissolved at room temperature, was developed. Benzylation of the amide with DPT-BM and the subsequent hydrolysis of the resulting intermediate benzyl imidate salt affords the corresponding amine and benzyl ester, which can be converted by hydrogenolysis into a carboxylic acid under neutral conditions. Benzylation proceeds depending on both steric and electronic factors around the amide group. Thus, some amides have been selectively cleaved over other amides. Furthermore, intramolecular chemoselective cleavage of an amide group in the presence of an ester group was achieved. | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 研究課題/領域番号:25460012, 研究期間(年度):2013-04-01 - 2016-03-31 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 出典：研究課題「温和な条件で進行するアミド切断反応の開発」課題番号25460012 （KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-25460012/25460012seika/）を加工して作成 |
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| 著者版フラグ | ||||||
| 出版タイプ | AM | |||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=40583232 | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/search/?qm=40583232 | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-25460012/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-25460012/ | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-25460012/25460012seika/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/report/KAKENHI-PROJECT-25460012/25460012seika/ | |||||
