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不斉1、3-双極子付加反応による光学活性2-イソオキサゾリンの効率的合成法の開発
https://doi.org/10.24517/00066588
https://doi.org/10.24517/00066588f6fe918e-a9c5-4fb5-8cdf-6cac9ea0bbdb
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
|---|---|---|
SC-PR-UKAJI-Y-kaken 2018-2p.pdf (137.7 kB)
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.png)
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| Item type | 報告書 / Research Paper(1) | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 公開日 | 2022-07-01 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | 不斉1、3-双極子付加反応による光学活性2-イソオキサゾリンの効率的合成法の開発 | |||||
| 言語 | ||||||
| 言語 | jpn | |||||
| 資源タイプ | ||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_18ws | |||||
| 資源タイプ | research report | |||||
| ID登録 | ||||||
| ID登録 | 10.24517/00066588 | |||||
| ID登録タイプ | JaLC | |||||
| 著者 |
宇梶, 裕
× 宇梶, 裕 |
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| 提供者所属 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 金沢大学理学部 | |||||
| 書誌情報 |
平成5(1993)年度 科学研究費補助金 奨励研究(A) 研究概要 en : 1993 Research Project Summary 巻 1993, p. 2p., 発行日 2018-06-07 |
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| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | 光学活性2-イソオキサゾリンは、還元的条件で容易にbeta-ヒドロキシケトン、gamma-アミノアルコール等の化合物へと変換できる有用な合成中間体であるが、エナンチオ選択的な光学活性2-イソオキサゾリンの合成法は未だ報告されていない。本研究では、アリルアルコールとニトリルオキシドとのエナンチオ選択的1、3双極子付加反応を開発を試みた。その結果、アリルアルコールにジエチル亜鉛、(+)-酒石酸エステル、続いてジエチル亜鉛を加えて亜鉛で架橋したアルコキシ亜鉛中間体を生成させた後、ヒドロキシモイルクロリドを作用させて反応を行ったところ、エチル亜鉛が塩基として働いてニトリルオキシドが系内で発生し、引き続く1、3-双極子付加反応がエナンチオ選択的に進行し、光学活性(R)-2-イソオキサゾリンが得られてくることを見出した。反応溶媒としては、エーテル系溶媒、トルエンに比べてハロゲン系溶媒の方が良く、ハロゲン系溶媒の中でも特にクロロホルムを用いた場合、極めて高い光学純度で対応する2-イソオキサゾリンを得ることができた。不斉源のエステル基の違いによる光学純度の違いはそれほど見られなかったが、イソプロピルエステルを用いた場合、特に収率良いことがわかった。最適条件下、種々のニトリルオキシドについて反応を行ったところ、何れの場合にもほぼ95%ee以上の高い光学純度で、対応する2-イソオキサゾリンを得ることを明らかにできた。本、1、3-双極子付加反応の特徴としては、1)極めて高い光学純度で、2-イソオキサゾリンを得ることができ、2)不斉源の導入、除去が不要であり、3)不斉源の酒石酸ジイソプロピルが、RRである(+)体、SSである(-)体のどちらも入手が容易であることから、2-イソオキサゾリン化合物の両鏡像体が合成できることが挙げられる。 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 研究課題/領域番号:05854050, 研究期間(年度):1993 | |||||
| 内容記述 | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 出典：研究課題「不斉1、3-双極子付加反応による光学活性2-イソオキサゾリンの効率的合成法の開発」課題番号05854050 （KAKEN：科学研究費助成事業データベース（国立情報学研究所）） （https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-05854050/）を加工して作成 |
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| 著者版フラグ | ||||||
| 出版タイプ | AM | |||||
| 出版タイプResource | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=80193853 | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/search/?kw=80193853 | |||||
| 関連URI | ||||||
| 識別子タイプ | URI | |||||
| 関連識別子 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-05854050/ | |||||
| 関連名称 | https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-05854050/ | |||||
